"How I Met Your Mother" to telewizyjny serial komediowy, opowiadający o (nie)szczęśliwych próbach "zdobycia" odpowiedniej narzeczonej przez Teda, głównego bohatera. Poznajemy go w momencie, kiedy jego najlepszy przyjaciel Marshall, student prawa, postanawia oświadczyć się swojej narzeczonej, przedszkolance Lily. Od tego momentu Ted nie przestaje myśleć o tym, że w końcu musi się ustatkować, musi znaleźć odpowiednią kobietę, swoją prawdziwą miłość. W poszukiwaniach tych nieustannie pomaga mu Barney, bezczelny człowiek, mający obsesję na punkcie garniturów, który w każdej sytuacji widzi okoliczność sprzyjającą "wyrwaniu" jakiejś panny. W momencie kiedy Ted poznaje Robin (Cobie Smulders) sprawa się komplikuje. Nie ma on wątpliwości, że jest to miłość od pierwszego wejrzenia, jednakże, jak się później okazuje, los chce zupełnie inaczej.

Rusty (Jacob Zachar) wprowadza się do akademika przy swoim college'u, w którym studiuje już jego towarzyska siostra - Casey (Spencer Grammer). Rusty chce zmienić swoje życie i college, w którym nie zna nikogo i traktuje jako dobry początek - nie chce już być kojarzony jako kujon; postanawia więc zasilić szeregi jednego z uniwersyteckich bractw.