Film opowiada o barwnym życiu i karierze Charlesa Chaplina, geniusza kina, który już za życia stał się legendą ekranu. Film mający formę rozbudowanej retrospekcji, przedstawia niemal całe, trwające 88 lat, życie artysty. Okazuje się, że postrzegany jako uosobienie komedii Chaplin prywatnie był człowiekiem nieszczęśliwym i rozdartym wewnętrznie.

Harry Langer prowadzi wygodne i szczęśliwe życie. Jego partnerką jest młodsza od niego kobieta, która w zasadzie mogłaby być jego córką. Wszystko zmienia się, kiedy Harry poznaje matkę ukochanej. Okazuje się, że oboje mają ze sobą wiele wspólnego...

Przechodzący kryzys wieku średniego przyjaciele ze szkolnej ławy wpadają na pomysł, by przyłączyć się do kowbojów, którzy prowadzą letni spęd bydła z Nowego Meksyku do Kolorado. Towarzyszą im inni poszukiwacze wakacyjnych wrażeń. Każdy marzy, by zapomnieć o kłopotach i zasmakować kowbojskiego życia. Przewodnicy spędu, prawdziwi kowboje obeznani z twardym życiem na ranczo, doskonale władają lassem i bez trudu utrzymują się w siodle. Mieszczuchów czeka ciężka próba.

Mitch Robins (Billy Crystal), szef nowojorskiej stacji radiowej, wiedzie spokojny żywot do chwili, gdy składa mu wizytę młodszy brat Glen (Jon Lovitz), który tradycyjnie nie może zagrzać miejsca w żadnej pracy. W kapeluszu otrzymanym w spadku po szalonym kowboju Curlym, Mitch znajduje mapę z zaznaczonym miejscem ukrytego skarbu. Wiarygodność mapy potwierdza informacja, według której ojciec Curly'ego był członkiem gangu i organizatorem słynnego napadu na pociąg. Zrabowane wówczas złoto nigdy nie zostało odnalezione. Bracia wraz z kumplem Philem (Daniel Stern) wyruszają, więc na poszukiwanie drogocennego łupu.