Żyjący w Los Angeles, początkujący aktor Andrew "Large" Largeman (Zach Braff) zmuszony jest do odbycia swoistej podróży sentymentalnej do rodzinnego New Jersey. Nieuchronnie zbliża się do unikanej przez lata konfrontacji z ojcem (Ian Holm - Aviator). Na każdym kroku spotyka starych znajomych, tworzących specyficzną mozaikę osobowości. Zbieg okoliczności łączy go także z losem Sam (Natalie Portman), dziwnej dziewczyny, za sprawą której Large znajduje w sobie dość odwagi, by otworzyć swe serce i umysł na doświadczenia niesione przez życie.

Van Wilder to towarzyski i niesamowicie popularny student w Collidge College przez siedem lat. Ostatnie trzy lata spędził na planowaniu imprez oraz pomaganiu innym. Kiedy ojciec Vana nie widzi postępów w nauce syna postanawia wstrzymać płacenie czesnego.

Po kompromitującym sekscesie na uniwersyteckim kampusie, młody, ale już zrażony do gier miłosnych profesor Louis Ives (Paul Dano) wyjeżdża do Nowego Jorku, gdzie wynajmuje pokój u ekscentrycznego dramatopisarza Henry'ego Harrisona (zgodnym zdaniem krytyki życiowa rola nagrodzonego Oscarem Kevina Kline’a), który nie kryje się z radykalnymi poglądami na temat kobiet. Po podjęciu pracy w poczytnym magazynie, Louis poznaje piękną redaktor (Katie Holmes), której wdzięk zawróci mu w głowie, ale też odbierze resztki wiary w talenty podrywacza. Gdy szalony współlokator zwierzy mu się ze swojego intratnego zajęcia jako faceta do towarzystwa bogatych wdów, otworzy oczy nieśmiałemu młodzieńcowi na nieznane mu dotąd oblicza flirtu...

Mężczyzna w średnim wieku postanawia odmienić swoje życie. Życie i kariera ambitnego młodego prawnika wali się w gruzy na skutek jednego błędu. Kobieta nie potrafi się pogodzić z nieczułością własnego męża. Zazdrosny biznesmen mści się na swym zdolnym pracowniku. Pełna radości życia sprzątaczka czeka na cud. Co łączy wszystkich tych ludzi? Każdy z nich szuka odpowiedzi na to samo pytanie: czym jest szczęście i jak je osiągnąć?