Akcja filmu ma miejsce sześć miesięcy po wydarzeniach z pierwszego filmu. Ben, który jest teraz królem Auradonu, zamierza pomóc Mal, Evie, Carlosowi i Jayowi przystosować się do życia w Auradonie. Jednak Mal nie wytrzymuje presji bycia idealną i wraca na Wyspę Potępionych. Evie, Carlos i Jay pomagają Benowi być takim jak ich rówieśnicy z wyspy, żeby tam wrócić i odnaleźć Mal. Na wyspie Mal dowiaduje się, że córka Urszuli, Uma (China Anne McClain), i jej przyjaciele, Harry (syn Kapitana Haka) i Gil (syn Gastona), zajęli jej miejsce w przewodzeniu wyspą.

Wyobraź sobie, że wszyscy, w których kiedykolwiek się podkochiwałaś, dowiadują się o Twoich uczuciach... w jednej chwili. Gdy listy miłosne, które Lara Jean pisała w sekrecie do wszystkich pięciu chłopców, w których była zakochana, zostają nagle wysłane do adresatów, jej dotąd wyimaginowane życie uczuciowe zostaje wywrócone do góry nogami.

W tym roku Lara Jean (Lana Condor) i Peter (Noah Centineo) nie chcą dłużej udawać związku. Przecież już nie są parą na niby! Oficjalnie przeżywają swoje "prawdziwe pierwsze razy" - pocałunek, randkę i Walentynki. Nastolatce towarzyszą złożone emocje, ponieważ musi odnaleźć siebie w tej nowej sytuacji. Teraz Lara potrzebuje bardziej niż kiedykolwiek sióstr Kitty i Margot (Anna Cathcart i Janel Parrish), przyjaciółki Chris (Madeleine Arthur) i swojej nowej powierniczki sekretów - Stormy. Ale kiedy John Ambrose (Jordan Fisher), inny adresat jednego ze starych listów miłosnych Lary Jean, pojawia się w jej życiu, sama musi stawić czoła prawdziwemu dylematowi: czy można zakochać się w dwóch chłopakach jednocześnie? Film oparty na bestsellerowej powieści romantycznej dla młodzieży "P.S. Wciąż cię kocham" autorstwa Jenny Han.

Mal, Evie, Carlos i Jay wracają na Wyspę Potępionych, aby wybrać czworo nowych dzieci złoczyńców, które zabiorą do Auradonu. Wybór pada na Dizzy, Celię oraz Squeaky'ego i Squirmy'ego.

Lara Jean Covey przygotowuje się do ukończenia liceum i rozpoczęcia dorosłego życia. Kilka odmieniających życie podróży sprawia, że na nowo zaczyna się zastanawiać, jak będzie wyglądało jej życie rodzinne, przyjaźnie i związek z Peterem po ukończeniu szkoły.

Przygody piętnastoletniej Rhei Kumar, amerykanki hinduskiego pochodzenia, która odkrywa swoją artystyczną stronę i pasję do tworzenia muzyki, mieszając rodzimą kulturę z otaczającym ją światem.

Ślub Mal i Bena to największe wydarzenie w historii Auradonu, lecz Hades nie zamierza do niego dopuścić. Poprzez dramaty, przyjaźń, humor i miłość sytuacja prowadzi do wielkiego starcia na Wyspie Potępionych, które może wszystko zmienić!