Bohaterem tego anime jest uczeń Kanade Amakusa, który cierpi z powodu męczącej go klątwy "absolutnego wielokrotnego wyboru". Klątwa objawia się poprzez pojawiające się w różnych momentach jego życia decyzje. Jest on zmuszony podejmować którąś z nich, gdyż w innym przypadku doznaje on niepowstrzymanego bólu głowy. Oczywiście wybory są często zawstydzające, dziwne lub perwersyjne. Właśnie ze względu na tę przypadłość zostaje uznany za klasowego dziwaka. Lecz pewnego razu jeden z tych wyborów powoduje, że z nieba spada na niego piękna i tajemnicza dziewczyna, która ma mu pomóc pozbyć się męczącej go przypadłości.

Wychowany przez tajemniczego maga po tragicznej śmierci rodziców, Shiro Emiya postanawia pomagać innym ludziom korzystając z całej, jakkolwiek małej, wiedzy magicznej jaką nabył od swojego adoptowanego ojca. Kiedy jednak chłopak przypadkiem ląduje w centrum potyczki pomiędzy dwoma potężnymi magami, jakimś cudem używa on zaklęcia, które sporo wykracza poza jego kompetencje, przyzywając tym samym piękną wojowniczkę Saber, aby ocaliła mu skórę. Chwila wytchnienia jaką dzięki temu uzyskuje jest jednak tylko pozorem. Shiro i Saber zostają wrzuceni w sekretny świat czarnej magii oraz morderczych wyzwań: wielką bitwę na śmierć i życie, gdzie wszystkie chwyty są dozwolone, zwaną Wojną o Święty Graal. Nagrodą za zwycięstwo jest niewyobrażalna moc. Jednak czy tak niedoświadczony mag jak Shiro będzie w stanie przetrwać wystarczająco długo, by mieć choć małe szanse na zwycięstwo?

Bohater budzi się bez wspomnień w nieznanym miejscu. Jego zanik pamięci jest tak głęboki, że dopiero uczy się wysławiać. Później spotyka dziewczyny i zakłada z nimi gildię. Podczas ich przygód, razem zbliżają się do odkrycia pewnej tajemnicy.