Pięć przyjaciółek - Shelley Fisher (Katherine Heigl), Dorothy Wheeler (Jessica Capshaw), Lily Voight (Jessica Cauffiel), Kate Davies (Marley Shelton) i Paige Prescott (Denise Richards) - tworzy zgraną paczkę od czasów średniej szkoły. Atrakcyjne kobiety mają na sumieniu pewien incydent sprzed lat, kiedy na balu walentynkowym upokorzyły swojego kolegę, Jeremy'ego Meltona (Joe Palmer). Wspomnienie o tym wydarzeniu powraca do nich, gdy Shelley zostaje zamordowana. Od dnia zbrodni pozostałe dziewczyny dostają walentynkowe kartki z pogróżkami podpisane inicjałami JM. O swoje bezpieczeństwo szczególnie obawia się Dorothy, która niegdyś złożyła fałszywe zeznania obciążające chłopaka. Śledztwo w sprawie morderstwa rozpoczyna detektyw Leon Vaughn (Fulvio Cecere). Przestępca ukrywa swoją twarz pod maską cherubina. Vaughn jest przekonany, że zaatakuje ponownie. Okazją może być walentynkowe przyjęcie, które organizuje Dorothy.

Van Wilder to towarzyski i niesamowicie popularny student w Collidge College przez siedem lat. Ostatnie trzy lata spędził na planowaniu imprez oraz pomaganiu innym. Kiedy ojciec Vana nie widzi postępów w nauce syna postanawia wstrzymać płacenie czesnego.

Agent literacki Sidney Miller (Alan Alda) i jego żona Constance (Allison Janney) urządzają wieczorne przyjęcie. Nina, dziewczyna prawnika Vince'a (John Pankow), przyrodnia siostra pani domu, pojawia się tam tym razem bez partnera. Zaproszenie Millerów przyjęli również nauczyciel George (Paul Rudd) i jego partner - bogaty i arogancki krytyk literacki Robert (Tim Daly). W trakcie wieczoru Nina dowiaduje się, że ostatni z mężczyzn ma zamiar zerwać ze swoim chłopakiem. Mówi o tym George'owi, który się załamuje. Kobieta proponuje mu, by zamieszkał razem z nią, ma bowiem w swoim brooklińskim apartamencie wolny pokój. George się zgadza. Wkrótce on i Nina zostają najlepszymi przyjaciółmi, a łączące ich więzy stają się coraz bliższe. Dziewczyna spotyka się wprawdzie przez cały czas z Vince'em, ale prawdziwe uczucie zaczyna ją łączyć z George'em - szarmanckim inteligentnym i dowcipnym mężczyzną, z którym prowadzi trwające do późnej nocy rozmowy i przyjemnie spędza czas.