Jest to epicka opowieść o losach Johna "Jacka" Reeda, amerykańskiego dziennikarza i literata, pragnącego przenieść komunistyczne idee na grunt amerykański. John Reed, zapalony komunista, mieszka w artystycznej dzielnicy Nowego Jorku. Pisze lewicowe artykuły i z czasem staje się wzorem do naśladowania dla młodych amerykańskich komunistów. W 1912 roku poznaje miłość życia, Louise Bryant, obiecującą pisarkę, która dla niego odchodzi od męża, aby móc bez przeszkód realizować się jako autorka i feministka. Ich związek jest skomplikowany, przerywany zdradami z obydwu stron, mimo to zawsze do siebie wracają. W 1916 roku, Reed wbrew woli Bryant jedzie do St. Louis na konwencję Partii Demokratycznej. Podczas jego nieobecności, Bryant nawiązuje romans z nie stroniącym od alkoholu dramaturgiem, Eugenem O'Neillem. W 1917 roku, Reed wraz z Bryant wyjeżdża do Rosji, gdzie są świadkami wybuchu Rewolucji Październikowej.

George Caldwell, książkowy wydawca o łagodnym usposobieniu, podróżuje pociągiem z Los Angeles do Chicago. Przypadkowo staje się świadkiem morderstwa. Kiedy nie może znaleźć nikogo, kto by mu uwierzył, postanawia wszcząć śledztwo na własną rękę.

Nastolatek Mikey Walsh znajduje w teczce ojca starą mapę do skarbów. W nadziei ocalenia domu przed rozbiórką, Mikey i jego przyjaciele Data Wang, Chunk Cohen, i Mouth Deveraux uciekają ku wielkiej przygodzie by znaleźć ukryty skarb Jednookiego Willa.

Kiedy Henry Brubaker przybywa incognito do więzienia Wakefield jego oczom ukazuje się dramatyczny obraz - strażnicy są skorumpowani i nie przestrzegają prawa, a więźniów torturuje się nawet za niewielkie przewinienia. Henry po ujawnieniu swojej tożsamości i objęciu stanowiska naczelnika postanawia gruntownie zreformować placówkę. Jednak nie wszystkie zmiany są na rękę zwierzchnikom Brubakera. Ci próbują za wszelką cenę utrzymać stary porządek i nie dopuścić do ujawnienia pewnych faktów z niechlubnej przeszłości więzienia.

Los Angeles. Dinah Hunter (Yvette Mimieux) postanawia przenieść się do Nowego Jorku i poszukać nowej pracy. Całą trasę chce pokonać autem. Podczas podróży zostaje napadnięta przez parę autostopowiczów, którzy kradną jej samochód. Dinah szuka pomocy w pobliskim barze, lecz na skutek nieporozumienia trafia do aresztu. Lokalna policja nie jest chętna do współpracy. Wkrótce Dinah zostaje zgwałcona przez jednego z funkcjonariuszy. W akcie samoobrony zabija go. Następnie z pomocą kryminalisty Coleya Blake'a (Tommy Lee Jones) ucieka z więzienia.

Bernice Rhodenbarr (Whoopi Goldberg) przypadkowo jest świadkiem popełnianego morderstwa. Ponieważ staje się główną podejrzaną, nie może oczekiwać pomocy ze strony policji. Bernice postanawia więc udawać policjantkę, angażując w tę mistyfikację swojego chłopaka, Carla Heflera (Bobcat Goldthwait).

Historia wzlotów i upadków słynnego gangstera z Chicago - Al'a Capone. Film przedstawia jak Capone przejmuje kontrole nad miastem w czasach prohibicji. Pokrywające się z tym lata Al Capone w więzieniu.