Jest wczesny poranek w samym sercu Nowego Jorku. W położonym na 21 piętrze oknie luksusowego hotelu pojawia się mężczyzna. Wszystko wskazuje na to, że zamierza popełnić samobójstwo. Gdy na miejscu zjawia się policja, mężczyzna oświadcza, że będzie rozmawiał tylko z wybraną negocjatorką. Tymczasem w położonym po sąsiedzku budynku Nowojorskiej Giełdy Diamentów niezauważona przez nikogo dwójka włamywaczy zmierza po bezcenny diament. Kim jest mężczyzna szykujący się do skoku? Czy łączy go coś z włamywaczami? Dlaczego kilku wysoko postawionych policjantów, odkrywszy tożsamość samobójcy wpada w panikę?

W nowojorskim muzeum usiłowano dokonać kradzieży. Złodzieje zostali jednak schwytani przez ochronę. Mimo tego w ogólnym zamieszaniu znika bezcenny obraz Claudea Moneta. Na miejscu natychmiast zjawia się policja oraz Catherine Banning, agentka pracująca na zlecenie firm ubezpieczeniowych. Okazuje się, że złodziejska ekipa, złożona z imigrantów z Rumunii, została wynajęta, ale żaden z aresztowanych nie zna nazwiska zleceniodawcy. Catherine podejrzewa, że jest nim Thomas Crown, ekscentryczny milioner i kolekcjoner dzieł sztuki.

Mężczyzna w średnim wieku postanawia odmienić swoje życie. Życie i kariera ambitnego młodego prawnika wali się w gruzy na skutek jednego błędu. Kobieta nie potrafi się pogodzić z nieczułością własnego męża. Zazdrosny biznesmen mści się na swym zdolnym pracowniku. Pełna radości życia sprzątaczka czeka na cud. Co łączy wszystkich tych ludzi? Każdy z nich szuka odpowiedzi na to samo pytanie: czym jest szczęście i jak je osiągnąć?

Akcja filmu rozgrywa się w niedalekiej przyszłości, w ogarniętych chaosem wojny domowej Stanach Zjednoczonych. Fotografka wojenna wraz z grupą dziennikarzy próbuje dostać się do Waszyngtonu, będącego centrum dramatycznych wydarzeń.