Jessica dorastała w różnych miastach USA, ponieważ jej rodzina często się przeprowadzała. Najdłużej mieszkała w Teksasie i Kalifornii. Już w wieku pięciu lat Jessica chciała zostać aktorką, ale dopiero kiedy miała 12 zaczęła się uczyć wymarzonego zawodu. Dziewięć miesięcy później miała już własnego agenta. W 1993 roku zagrała swoją pierwszą rolę w komedii "Camp Nowhere". Początkowo została zatrudniona tylko na dwa tygodnie ale kiedy aktorka grająca główną rolę, wycofała się, Jessica otrzymała jej rolę dzięki swemu talentowi i urokowi. Zanim zagrała w kilku niezależnych produkcjach, wystąpiła w dwóch ogólnokrajowych reklamach telewizyjnych reklamując Nintendo i J.C. Penny. W 1994 roku rozszerzyła swoją współpracę z telewizją występując w popularnej komediowej serii pt.:"The Secret World of Alex Mack". Grała w niej nieznośną młodą snobkę zajmującą się uprzykrzaniem życia głównej bohaterce granej przez Larisę Oleynick. W tym samym roku Jessica otrzymała rolę Mayi Graham w pilocie serialu "Flipper". 1995 rok Jessica spędziła w Australi kręcąc zdjęcia do pierwszej serii "Flippera". Spragniona pływania i mając uprawnienia zawodowego nurka, Jessica była zachwycona, że mogła grać z delfinami. Sukces pierwszej serii sprawił, że nakręcono drugą serię z Jessicą jako gwiazdą. W serialu tym Jessica grała od 1995 do 1997. Od udziału w "Flipperze" Jessica wystąpiła w kilku serialach i filmach telewizyjnych. W 1996 roku uczęszczała na prestiżowe zajęcia w Atlantic Theatre Company w Nowym Jorku i uczyła się u założyciela teatru, aktora William'a H. Macy i legendarnego dramaturga Davida Mamet'a. W tym samym roku zagrała młodą Eve w "Venus Rising". W 1998 roku zagrała epizody w serialach "Brooklyn South", "Beverly Hills 90210" i "Love Boat: The next Wave". Do 1999 roku popularność Jessicy stale rosła. Pojawiała się na okładkach magazynów i cały czas grała. W 2000 roku producenci nowego serialu "Dark Angel", James Cameron and Charles H. Eglee, wybrali ją do roli głównej bohaterki, Max Guevara, genetycznie zmutowanej dziewczyny. Pierwsza seria serialu cieszyła się dużą popularnością wśród telewidzów a Jessica zdobyła dzięki niej dużą popularność i została nominowana do "People's Choice Awards" w kategori najlepsza aktorka w nowym serialu a także do "Golden Globe Awards" w kategorii najlepsza aktorka w serialu dramatycznym. W maju 2001 roku Jessica zaręczyła się z Michael'em Weatherly, który gra z nią w serialu "Anioł Ciemności". Podpisała także kotrakt z firmą L'Oreal na reklamę farby do włosów.