Trwa wigilia Bożego Narodzenia, a Nowy Jork wypełnia świąteczny nastrój - zewsząd płyną dźwięki kolęd, witryny uginają się od piernikowych chatek, a na ulicach żarzą się kolorowe lampki. Kate Stanton niedawno rozstała się z chłopakiem - Jackiem. Jest jednak przekonana, że bożonarodzeniowa atmosfera pomoże im naprawić relacje i wspólnie spędzą święta. Macocha kobiety chce pomóc jej zapomnieć o byłym partnerze, dlatego też umawia ją na randkę w ciemno ze swoim chrześniakiem Milesem. Mimo wyraźnego zainteresowania mężczyzny, Kate rujnuje spotkanie. Wszystko przez telefon od Jacka. Dowiaduje się, że jej były chłopak ma nową partnerkę, a do tego… planuje zaręczyny. Kiedy zdruzgotana Kate rozpacza nad swoją samotnością, niespodziewanie o północy czas się cofa, a ona dostaje szansę na przeżycie tego dnia od nowa. Czy uda jej się znaleźć przyczynę swoich niepowodzeń i naprawić popełnione błędy?

Film opowiada perypetie młodej oddanej Bogu Mary, która dowiaduje się, że jej chłopak jest gejem. Postanawia mu pomóc nawet za cenę swego dziewictwa. Jednak pomoc okazuje się nieskuteczna, a dodatkowo pojawiają się pewne komplikacje. Dla Mary przychodzi trudny okres, podczas którego przekona się, kim są jej prawdziwi przyjaciele, a rzeczy nie zawsze są tym, czym wydają się być.

Akcja filmu ma miejsce sześć miesięcy po wydarzeniach z pierwszego filmu. Ben, który jest teraz królem Auradonu, zamierza pomóc Mal, Evie, Carlosowi i Jayowi przystosować się do życia w Auradonie. Jednak Mal nie wytrzymuje presji bycia idealną i wraca na Wyspę Potępionych. Evie, Carlos i Jay pomagają Benowi być takim jak ich rówieśnicy z wyspy, żeby tam wrócić i odnaleźć Mal. Na wyspie Mal dowiaduje się, że córka Urszuli, Uma (China Anne McClain), i jej przyjaciele, Harry (syn Kapitana Haka) i Gil (syn Gastona), zajęli jej miejsce w przewodzeniu wyspą.

Za dnia Abby pracuje jako pielęgniarka w szpitalu All Saints, gdzie z wielkim oddaniem i poświęceniem towarzyszy pacjentom, którzy nie boją się jej zaufać. W nocy zaś przemienia się nie do poznania. W pełni świadomie i umiejętnie wykorzystuje swoją seksualność, by wabić niewiernych mężczyzn. Tymczasem do szpitalnego personelu dołącza Danni (Katrina Bowden), z którą Abby od razu się zaprzyjaźnia. Relacja ich jednak staje się napięta, kiedy Abby wykazuje coraz większe zainteresowanie koleżanką...

Życie Sally i Jasona wywraca się do góry nogami gdy z powodu tragicznego wypadku nagle stają się opiekunami czwórki dzieci.