Rok 1949. Do Hongkongu przybywa mistrz sztuk walki, Ip Man. Pomimo chronicznych bólów żołądka przyjmuje kilkoro uczniów, których naucza stylu walki Wing Chun. Wśród nich jest: Tang Shing, Leung Sheung, Wong Tung, Lee King i Chan Sei-mui. Mniej więcej w tym samym czasie do Hongkongu przybywa żona Ip Mana – Cheung Wing-sing. Ponieważ jednak życie w mieście okazuje się dla niej zbyt ciężkie, postanawia wrócić do Foshan, gdzie niedługo potem umiera. Jakiś czas później do Hongkongu przyjeżdża ich syn, Ip Chun, żeby dołączyć do ojca.Po śmierci żony Ip Man uparcie usiłuje związać się z piosenkarką Jenny, czemu twardo sprzeciwiają się nawet jego uczniowie. Wdaje się w też w konflikt z Ng Chungiem, który jest mistrzem „boksu białego żurawia”, ale ostatecznie zostają przyjaciółmi. Kiedy później jeden z jego uczniów, Wong Tung ma problem z miejscowym gangiem, Ip Man wraz z pozostałymi uczniami przybywa mu na ratunek. Podczas walki pokonuje przywódcę grupy, którego następnie oddaje w ręce policji.

Policja próbuje złapać seryjnego mordercę, który terroryzuje Hongkong. Na jego trop wpadają detektywi Bu-er Wang (Zhang Wen) i Fei-hong Huang (Jet Li). Pierwszy jest porywczy i często wpada w kłopoty. Drugi, bardziej doświadczony i opanowany, zwykle musi łagodzić sytuację. Tym razem jednak muszą zapomnieć o różnicach, zebrać siły i działać razem. Czasu jest mało, aby przywrócić spokój w pogrążającym się w chaosie i strachu mieście.

Mistrz Z (Zhang Jin) po przegranej z Ip Manem, wycofuje się ze świata sztuk walki i prowadzi skromne życie sklepikarza. Szybko jednak musi wykorzystać znajomość Wing Chun, żeby bronić syna i nowych przyjaciół przed potężnym i bezwzględnym gangiem, który zalewa Hongkong heroiną.