Lili Taylor wielokrotnie była wyrózniana za swoją pracę prestiżowymi nagrodami. Znana jest przede wszystkim z produkcji niezależnych. W 1995 roku na festiwalu filmowym Sundance otrzymała specjalną nagrodę jury za pracę przy filmach "Girls Town" (była również współautorką scenariusza), "Cold Fever" oraz "I Shot Andy Warhol". Film "Household Saints" przyniósł jej z kolei nagrodę Independent Spirit za rolę drugoplanową. Kolejne wyróżnienia na jej koncie to Blockbuster Award dla najlepszej aktorki drugoplanowej - "Okup" Rona Howarda i zbiorowa nagroda Złotego Globu dla zespołu aktorskiego "Na skróty" Roberta Altmana. Taylor debiutowała na dużym ekranie w filmie "Mystic Pizza", gdzie wystąpiła obok Julii Roberts, pojawiała się również serialach: "Mad About You" oraz w jednym z odcinków serii "Z archiwum X", za rolę tę nominowana była do nagrody Emmy. Taylor debiutowała na deskach teatralnych w broadwayowskiej inscenizacji "Trzech Sióstr" Czechowa. Występowała z grupą teatralną The Naked Angels, później założyła swój własny zespół Machine Full. Wraz z nim wystawiła sztukę "Halcion Days" Toma Gilroy'a, której sama była reżyserką. Zagrała również w produkcji "Aven U Boys" na deskach American Place Theater.