Film jest adaptacją popularnej książki Nicka Hornby'ego z 1998 roku. Tylko w Wielkiej Brytanii sprzedano ponad milion egzemplarzy tej powieści i przez długi czas była na pierwszym miejscu listy bestsellerów. Głównym bohaterem filmu jest 36-letni playboy, Will Freeman, który nie chce mieć dzieci. Will udaje, że ma syna, by łatwiej nawiązywać kontakty z kobietami, a jego plany życiowe komplikują się, gdy poznaje samotnego, zagubionego dwunastoletniego chłopca, Marcusa. "Był sobie chłopiec" to opowieść o mężczyźnie - przystojnym, bogatym, płytkim, skoncentrowanym na sobie, pełnym uroku ... i jego nieoczekiwanym związku z chłopcem, którego spotyka, gdy próbuje poderwać matkę innego chłopca.

Demoniczna Cruella De Mon (Glenn Close) po wydarzeniach znanych widzom z filmu 101 dalmatyńczyków odsiedziała trzy lata w więzieniu, gdzie została poddana terapii behawioralnej. Teraz wychodzi na wolność zmieniona nie do poznania: uwielbia psy, nienawidzi futer i postanawia zainwestować w schronisko dla zwierząt. Kuratorka Cruelli, Chloe Simon (Alice Evans) z początku nie wierzy w tę przemianę, lecz w końcu zmienia zdanie. Przedwcześnie, bo skutki cudownej terapii De Mon nie są trwałe i wkrótce znów zaczynają ginąć dalmatyńczyki...

Pan i pani Potter nie rozumieją swojej córki Beatrix. Ma wygodne życie, możliwość wyboru odpowiedniego kandydata na męża, ale wciąż jest panną. A co gorsza, większość czasu spędza na rysowaniu słodkich leśnych zwierzątek, takich jak Królik Piotr i przyjaciele... Film jest biografią autorki książek dla dzieci - Beatrix Potter. Ukazuje jak przezwyciężyła despotyczną matkę, szowinizm w wiktoriańskiej Anglii i stała się najlepiej sprzedającą autorką.

Londyn, początki XX w. Edith poślubia swą młodzieńczą miłość - Percy'ego Thompsona. Wydaje się, że spełniają się jej romantyczne marzenia. Życie u boku męża dalekie jest od powieściowych wzorców. Edith chętnie flirtuje z mężczyznami, szczególną sympatią darzy żeglarza Fredericka Bywatersa. Wkrótce między nimi rodzi się gorący romans. Edith marzy, by wyrwać się z małżeńskich więzów. Październikowej nocy 1922 r. Percy ginie pchnięty nożem. Edith i jej kochanek zostają oskarżeni o dokonanie zbrodni.

John Pearce (David Thewlis) i Robert Merivel (Robert Downey Jr. ) są oddanymi przyjaciółmi. Obaj studiują medycynę, lecz tylko John wiąże swoją przyszłość z zawodem lekarza. Pewnego dnia Robert, nieoczekiwanie otrzymuje wezwanie z królewskiego pałacu. Król Karol II (Sam Neill) nakazuje mu zaopiekowanie się jego ciężko chorą, ukochaną Lulu. Jeśli Merivelowi uda się podołać zadaniu i wyleczy psa, zostanie w nagrodę mianowany nadwornym medykiem. Pobyt w królewskiej rezydencji zdaje się być spełnieniem marzeń Roberta, do czasu, kiedy w obliczu nagłych wydarzeń przyjdzie mu od nowa przewartościować swoje życie