Opowieść o życiu ikony ekranu, której kariera trwała sześćdziesiąt lat. Film przedstawia przełomowe role Mary Tyler Moore i pokazuje wpływ, jaki wywarła na pokolenia kobiet.

Robert Downey Jr. składa hołd swojemu zmarłemu ojcu, Robertowi Downeyowi Sr., w filmie dokumentalnym opowiadającym historię życia i kariery pioniera kinematografii.

Buddy Baker to młody mężczyzna, który czuje się znudzony życiem z rodzicami i pracą w prowadzonej przez ojca firmie. W końcu opuszcza rodzinny dom i niezapowiedziany zjawia się w mieszczącym się na Manhattanie luksusowym apartamencie swojego starszego brata Alana . Alan jest zdeklarowanym kawalerem i prowadzi rozrywkowe życie, w którym pojawia się mnóstwo kobiet. Zaraz po tym, jak młodszy z Bakerów zjawia się na Manhattanie, Alan postanawia pokazać niedoświadczonemu, zapatrzonemu w niego bratu nocne życie miasta, a także kilka sztuczek, dzięki którym nie oprze mu się żadna kobieta. Buddy'emu beztroskie życie brata szybko przypada do gustu. Tymczasem drugiemu z bohaterów przestaje dopisywać szczęście. Zostaje pobity przez zazdrosnego męża jednej ze swioch przyjaciółek, a także rozstaje się z Connie, mimo że kobieta bardzo mu się podoba. Powodem jest zainicjowana przez nią rozmowa o ślubie. Wkrótce Alan zaczyna inaczej patrzeć na swoje życie.