Raymond Andrew Winstone to typowy twardy cockney. Takim jest i w takich rolach znakomicie wypada, a to co kształtowało jego charakter, również ten kinowy, to nic innego jak życie. Ray urodził się 19. lutego 1957 roku w Londynie. Jego rodzice byli właścicielami małego sklepu warzywnego. W roku 1964 rozpoczął swoją edukację w szkole w Edmonton County. Jako 12-latek zaczął uczęszczać na treningi w sławnym Repton Amateur Boxing Club. W swojej karierze bokserskiej trzykrotnie zdobył tytuł mistrza Londynu na turnieju organizowanym dla uczniów londyńskich szkół. Dwukrotnie reprezentował Anglię w turniejach międzynarodowych. W ciągu 10-letniej kariery zawodniczej zdobył 80 różnych medali i trofeów. Swoją karierę aktorską Ray rozpoczął w 1975 roku od burzliwych studiów w Corona School. Po kilku nieudanych próbach usunięcia Raymonda (jak sam wspomina jego akcent mógł stanowić poważne zagrożenie dla pozostałych adeptów sztuk teatralnych), wreszcie po roku wykreślono go z listy studentów. Powodem jego wydalenia było uszkodzenie auta dyrektor szkoły. Swoją pierwszą rolę filmową otrzymał od reżysera Alana Clarke'a w filmie "Scum". Zdjęcia do tej produkcji nakręcono w marcu i kwietniu 1977 roku. Otrzymanie tej roli to był czysty przypadek bowiem po rocznym zgłębianiu sztuki gry na scenie i po kończącej ten okres przygodzie na parkingu, Ray podjął decyzję porzucenia aktorstwa. Po raz ostatni pojawił się w Corona School aby razem z chłopakami ze szkoły zrobić pożegnalną popijawę. Praktycznie z nudów i dzięki uprzejmości portierki wziął udział w odbywającym się właśnie castingu do filmu "Scum". I dostał główną rolę! Z uwagi na brutalność i bezkompromisowość tematu filmu (wstrząsająca historia angielskiego poprawczaka) BBC zdecydowało się odłożyć film do szuflady. Winstone rozczarowany takim obrotem sprawy na długie miesiące zupełnie odszedł od aktorstwa imając się różnych zajęć i zawodów. Dopiero rozpoczęcie prac nad kinową wersją "Scum" okazało się zwrotem, który otworzył Rayowi drogę do udanej kariery aktorskiej. Od tego momentu wziął udział w 26 produkcjach kinowych, 40 telewizyjnych i 9 teatralnych. Ray Winstone to aktor niezwykle sugestywny. Kreowane przez niego postacie są autentyczne i wyraziste. Szczególnie role bohaterów, którzy poruszają się na styku moralności, emanują brutalnością i swoistym wulgaryzmem społecznym pozwalają docenić wielkość tego aktora. Winstone to taki typowy londyński gangster starszej daty i jako taki zapisał się w kadrach angielskiego kina społecznego.