Swoje imię zawdzięcza nazwie miasta, w którym się urodziła. Pochodzi z bardzo ciekawej rodziny. Jej ojcem chrzestnym był guru "dzieci kwiatów" Timothy Leary, a jednym z najbliższych przyjaciół rodziny pozostawał przez długie lata Allen Ginsberg. Wychowała się w komunie hippisowskiej w Północnej Kalifornii, gdzie nie było nawet elektryczności. Kiedy Winona podrosła, jej rodzice przenieśli się do San Francisco, gdzie dziewczynka zaczęła uczęszczać na zajęcia do American Conservatory Theater. W wieku 13 lat wzięła udział w swoim pierwszym przesłuchaniu. Nie dostała roli, ale zainteresowała swoją osobą reżysera - Davida Seltzera, który obsadził ją w swoim następnym filmie "Lucas". Uwagę krytyków przykuła rolą u boku takich aktorów jak: Geena Davis, Alec Baldwin i Michael Keaton w obrazie "Sok z żuka". Kolejne filmy nie tylko uczyniły z niej gwiazdę, ale dodatkowo pozwoliły jej przejść od ról nastolatek do postaci poważniejszych. W 1992 roku dostała propozycję zagrania w telewizyjnej wersji "Drakuli". Zafascynowana scenariuszem zaniosła go do Francisa Forda Coppoli, który na jego podstawie stworzył jeden z najlepszych filmów obecnej dekady. Winona Ryder znana jest ze swojej perfekcyjności. Kiedy w 1990 roku została wybrana do roli Mary Corleone w filmie "Ojciec chrzestny III", odrzuciła ją, ponieważ przeziębiła się i nie chciała źle wypaść. Przez długi czas jej narzeczonym był Johnny Depp, z którym spotykała się od 17 roku życia. Depp wytatuował sobie nawet na ramieniu napis "Winona Forever".